李傕、郭汜在长安作乱，打算拉拢刘表作为外援，擢升刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节。
汉献帝建安元年，曹操迎接汉献帝并迁都许昌，刘表派遣使臣朝贡，却暗中联络袁绍。
此后，刘表先后击败张济、张羡，攻占了零陵、桂阳二郡，割据荆州，拥兵自重。
建安五年，曹操与袁绍在官渡相持不下，袁绍向刘表求援，刘表坐观成败，并未出兵。
曹操击败袁绍，又追击刘备，刘表接纳前来投奔的刘备，予以优待却并不重用。
建安十三年，曹操南征刘表，大军还还没到荆州，刘表病逝，终年六十七岁。
刘表建立学官，博求儒士，使綦毋闿、宋忠等撰《五经章句》，又广求遗书，形成“古典毕集，充于州闾”的盛况，起到了保存文化的作用。刘表死后，幼子刘琮继位，率部众投降曹操。
时人对刘表评价不高，如曹操、王粲、诸葛恪等都认为刘表割据荆州、包藏祸心，却不能任用人才。
贾诩、荀攸也认为刘表缺乏才略，坐观天下，终究难成大事。）
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